En noviembre de 1999, Bryant, de 21 años, conoció a Vanessa Laine, de 17, mientras ella trabajaba de bailarina en el videoclip de la canción «G’d Up» del grupo de rap Tha Eastsidaz. El 30 de noviembre de 2015 anunció su retiro al final de la temporada con la carta Dear Basketball, enviada a The Player’s Tribune. El 2 de noviembre de 2012, Bryant se convirtió en el máximo recuperador de la historia de su equipo, el cual había mantenido Magic Johnson con un registro de 1724 robos. «Anotación Biriukov Copa (historia)». También en ese año, por segunda vez logra la Copa Ciudad de Asunción. Vanessa sufrió un aborto debido a un embarazo ectópico en la primavera de 2005. A finales de año, Bryant anunció que la pareja estaba esperando su segundo hijo. En enero de 2019 la pareja anunció que esperaban otra hija.
En diciembre de 2016 la pareja dio la bienvenida a su tercera hija, otra niña llamada Bianka Bella. El 14 de diciembre de 2014, Kobe, gracias a un tiro libre durante el segundo cuarto en un partido frente a Minnesota Timberwolves, se coloca como el tercer máximo anotador en la historia de la NBA superando a Michael Jordan. El 16 de diciembre de 2011, Vanessa Laine presentó una demanda de divorcio esgrimiendo «diferencias irreconciliables». Sin embargo, en 2013 anunciaron en sus medios sociales respectivos que cancelarían el proceso de divorcio permaneciendo juntos hasta el fallecimiento de Bryant. La moral de Ryonan está decayendo y presionándose cada vez más, por eso Uozumi quiere volver a entrar pero Taoka todavía se niega porque quiere esperar hasta los últimos 5 minutos para después volver a usar al centro. Las cosas marchaban bien, ya que Santa Fe clasificó tercero con 31 puntos a los cuadrangulares semifinales, fase en la cual quedó eliminado al ubicarse de nuevo tercero del grupo A con apenas 7 unidades.
En la fase final, eliminaron por 116-85 a Australia en cuartos, a Argentina por 101-81 en semifinales y ya en la final derrotaron a España. España es la actual campeona del mundo de baloncesto. El Target Center de Minneapolis acabó coreando su nombre pese a la derrota del equipo local. Aquí parece que voy a jugar más de escolta, pero si hay que echar una mano en la manija del equipo también lo haré. En una encuesta realizada por el canal ESPN entre periodistas deportivos le situaban como el segundo mejor escolta de todos los tiempos, por detrás de Jordan. «No está mal para ser el séptimo mejor jugador de la liga» afirmó Bryant en referencia al ranking elaborado por ESPN antes del inicio de la campaña.
Yo he visto al Barça en la Copa, y lo hacen muy bien, pero siempre en individual y sufriendo como perros y con una actitud maravillosa. Bryant también ha sido señalado como uno de los jugadores con mejor habilidad y destreza en los momentos finales de los partidos. Después de la prometedora temporada 2003-04, Miami había vuelto a ser considerado un destino interesante para los jugadores. En su primera aparición en las Finales, en la que Miami se enfrentó a Dallas Mavericks, Wade escribió el momento más memorable de su exitosa carrera. También era un experto defensor, ejemplo de ello son las ocho apariciones en los mejores quintetos defensivos de la liga en las últimas nueve temporadas.